B006891 - CHIMICA ORGANICA II CON LABORATORIO

italiano

Benzene ed aromaticità; teoria dell’OM di Hückel. Sostituzione aromatica. Sintesi e reattivita’ di composti aromatici. Eterocicli aromatici. Formazione di legami C-C catalizzata da metalli. Enolati e enammine. Reazioni aldolica, di Claisen e di Diekmann. Sintesi acetoacetica e malonica. Reazioni di Michael e Robinson. Lipidi. Amminoacidi. Peptidi. Carboidrati. Acidi nucleici. Laboratorio: Separazione e caratterizzazione di due composti incogniti aromatici. Spettrometria di Massa e NMR.

Le lezioni seguono principalmente (ma non esclusivamente) gli argomenti trattati in "Chimica Organica" W.H. Brown, B.L. Iverson, E.V. Anslyn, C.S. Foote (V ed). In generale, tutti gli argomenti trattati nel corso si ritrovano nei vari testi di Chimica Organica per i corsi di Laurea in Chimica. Uno stesso testo può essere utilizzato per lo studio di entrambi i corsi di Chimica Organica I e II. Si consiglia di fare riferimento alle dispense per avere la traccia degli argomenti che andranno comunque studiati su un libro di testo idoneo.

Il corso è il proseguimento del corso di Chimica Organica I e si propone di dare agli studenti il quadro completo delle problematiche che riguardano la struttura e reattività dei composti organici, incluse alcune classi di composti naturali, come i grassi, amminoacidi, carboidrati, acidi nucleici. Saranno fornite anche le conoscenze base della spettrometria di massa (EI). L'esperienza pratica riguarda la separazione e caratterizzazione strutturale di due composti incogniti.

Corsi propedeutici: Chimica Organica I e Laboratorio di Chimica Organica I.

Il presente corso è il proseguimento dei corsi di C.O. I e Lab di C.O. I e tutti i contenuti sono strettamente correlati.

Numero di ore relative alle attività del corso teorico: 40
Numero di ore relative ad attività di laboratorio: 12

Il materiale proiettato a lezione è disponibile sulla piattaforma Moodle.
La frequenza delle lezioni propedeutiche alle esercitazioni di laboratorio (prima parte del corso) è obbligatoria

Gli studenti devono consegnare una relazione al termine dell’esperienza di laboratorio che è propedeutica al sostenimento dell’esame orale.
La verifica finale consta di una prova scritta (6 brevi domande/esercizi, 2 per ogni parte del programma, da svolgere in 1h subito prima dell’esame orale) e di una prova orale in cui mediante esercizi e domande si verifica:
- la conoscenza della struttura, delle proprietà e della reattività dei derivati del benzene e degli eterocicli aromatici.
- la conoscenza della struttura, delle proprietà e della reattività degli enoli e loro analoghi.
- la conoscenza della struttura, delle proprietà e della reattività degli zuccheri, ammino acidi, peptidi e proteine, lipidi e acidi nucleici.
- la conoscenza dei meccanismi delle reazioni analizzate durante le lezioni.
- la capacità si saper progettare l’analisi retrosintetica dei composti analizzati durante le lezioni e di composti analoghi.
- la capacità si saper applicare i processi sintetici a brevi sintesi multistadio

Benzene ed aromaticità; teoria dell’Orbitale Molecolare di Hückel; la sostituzione elettrofila e la sostituzione nucleofila aromatica; sintesi e reattivita’ di composti aromatici: alogenoderivati, aldeidi, fenoli, ammine aromatiche. Eterocicli aromatici: struttura e reattività. Analisi retrosintetica. Formazione di legami C-C catalizzata da metalli di transizioni. Ioni enolato ed enammine. Reazione di addizione e condensazione aldolica. Reazione di Claisen e Diekmann. Sintesi acetoacetica. Sintesi malonica. Reazione di addizione di Michael. Reazione di Robinson. Lipidi. Amminoacidi. Peptidi e legame peptidico. Carboidrati. Acidi nucleici.
Laboratorio: Separazione e caratterizzazione di due composti incogniti aromatici. Spettrometria di Massa (EI) e spettroscopia 1H NMR e 13C NMR di composti aromatici.
LA DESCRIZIONE DETTAGLIATA DEL PROGRAMMA È PRESENTE SULLA PIATTAFORMA MOODLE